回オーストラリアはいかがですか？
季節は冬から春に向かうところですがケアンズとかゴールドコーストとか北部に近いほど暖かです。
予算内だと思いますよ。
良い旅を。

回インスブルックは個人で行ったことがあります。
ヨーロッパのどこでも、各国からバカンスで来るのでスキー場周辺はだいたいどこでも英語は通じます。
日本からのツアーがどこまでサポートしてくれるかがわかりませんが、チケット購入などでしたらご自身でも問題ないと思います。
挨拶はドイツ語でした方がいいと思いますが、窓口などでチケットを買う場合、英語で大丈夫でした。
日数と枚数を言うだけなので、そんなに難しくはないと思います。
ゲレンデマップも日本のように色分けされてるので、言葉も必要ないかとおもいます。
インスブルックは結構ハードなコースでした。
初心者コースでもかなり滑りがいがありました。
会話には文法はそんなに必要ないと思います。
レストランでも英語は通じるところが多く、経験上、単語を並べただけの会話でも、相手と意思疎通しようという気持ちがあればなんとか伝わります。
レストランなどではよく「おすすめは？」とか「これなに？」と指差してきいてみたりしてます。
隣の人が食べていて美味しそうだったら「あれと同じの」と言ってみたり。
単語並べただけでも何とか通じます。

回ミュンヘンからの直行はあるようですよ。
ECで約２時間位です。
こちらは、ヨーロッパ内の鉄道の時刻が調べられますので、利用してみてください。
行き先、乗り換え、プラットホームの番号等も全て表示されます。
⇒

回２泊と限られた時間でしたらスイスルートをお薦めします。
交通の便利さや世界的な観光地として有名な山岳リゾートのツェルマットへ２泊され、３大北壁として有名なマッターホルンの雄姿を堪能して下さい。
車の移動でしたら麓の村テーシュの駐車場に車を置き、列車にてツェルマットへ向かいます（環境保護のため）。
列車移動ならヴィスプから支線で谷に入ってゆきます。
またヴィスプからブリックを経てトンネルを抜ければイタリアです。
ツェルマットの村を中心に登山列車やロープウェー・ケーブルカーなどが整備されており、老若男女山岳の魅力を充分楽しむ事が可能です。
９月に近付くほど山の天気も安定してきますので、青空に突き刺さるマッターホルンが楽しめるはずです。
楽しい旅が出来ますように。

回もうレイルパスは購入されてしまいましたか？
まだなら購入は再考されることをお勧めします。
レイルパスを購入してしまうとどうしても列車の時間が旅の柱になってしまうのでフレキシブルとはいえません。
ヨーロッパでは格安航空会社も多く就航しています。
長距離移動の際には夜行バスや列車を使い分けるといった方法も考えられます。
訪問予定国の中で列車料金が安い国も見受けられますので、パスを購入せずに券売機や窓口で普通に購入もできます。
個人的な意見ですが欲張りすぎとも思われます。
上記の都市をすべて訪問することは可能かと思いますが、イタリアやドイツはそれぞれの国だけで3週間見る価値はあります。
たとえば南イタリアはナポリだけですか？
近郊にはポンペイやカプリ島、アマルフィ海岸といった見所が多いですよ。
ウィーン、ブダペスト、プラハなどの主要都市もその街だけで3日あっても足りないくらいです。
もう少し絞ってみてもよいのではないでしょうか？
また上記の国の中で本当に行きたい都市だけを選ぶならそれこそ飛行機を利用したほうが効率が良い気がします。
6都市3日間ずつ、5都市を4～5日間ずつといった滞在のほうがゆっくりできると思います。
個人的な見解で申し訳ないですが、上記のルートは不可能ではないけれど、再検討されることをお勧めします。

回チューリッヒとロンドンについて男性、女声で回答も違ってくるのですが、この２つは夜遅くにならなければ、メインストリート界隈（チューリッヒなら中央駅界隈、ロンドンならピカデリーからオックスフォードサーカス、あるいはコヴェントガーデンとか大通りは怖いとか治安が悪い、、とか言うことはありません。
むしろどこでもそうですが、薄暗い裏通りに一人で入っていかない限りはまず大丈夫です。
それとロンドンではむしろ地下鉄 ZONE２～３ とかちょっと外れたところには夜行かないほうが賢明です（慣れていない限りは）、、、Brixton（ビクトリアライン）, Kilburn （ジュブリーライン）、Aldgate （East London） より東側, Willesden Junction （ベーカールーライン） 等は比較的貧しい人が多い地区なので、初めてのうちはあまり近寄らないほうがいいと思います。
メインストリートや賑やかなところを歩いている限りはロンドンもチューリッヒも問題はありません。

回*ブリュッセル２泊いらないと思います。（ただしアールヌーボー様式建築に興味がある人ならば２泊いる。）ブルッセルからドイツへ行くならば、まだ疲れていないのでベルギーの他の町、ブルージュかアントワープへ行くといいでしょう。
*ドイツのケルンとフランクフルトはどちらか一都市でいいと思います。
ケルンは大聖堂しか見るものがなく、町をぶらぶらしてケルン１泊、フランクフルトは見るところがないので通過でもいいと思います。
*ミュンヘン２泊いらないです。
見るところがないので。
ミュンヘン１泊にしてヴィース聖堂へいき、フッセンあたりの民宿でも泊まった方がいいように思います。
*ミュンヘンからオーストリアは「ウイーン」へ行く方がいいでしょう、見所がたくさんあるので。
インスブルックは見るところがないです。
上記のドイツで*２泊削れるのでその２泊をウイーンにした方が充実するでしょう。
*ミュンヘンからノイシュバンシュタイン城を見に行って宿泊が近いインスブルックになるのならいいでしょう。
*スイスからイタリアへ出るのに、チューリヒへ出る必要はないです。
ベルンからミラノ中央駅行きの列車が出ています。
乗り換えなしで３時間０４分です。
Bern 13:34 3:04 0 EC Milano Centrale ar 16:38。

回ざっくりですが、スタート 12:00ツェルマット〜ザースフェー14:00初日夜 ザースフェー〜インスブルック（たぶんバス）2日め夜 インスブルック〜ウィーン（たぶんバス）3日め朝フライト ウィーン〜ブダペスト（×ブダベスト、◯ブダペスト、ね）4日め深夜フライト ブダペスト〜ソフィア5日め早朝フライト 乗り継ぎで9時間程度でマラケシュということで移動先の滞在時間をゼロにすればマラケシュまで辿りつける可能性はあるかと思います。
何が楽しいかはわかりませんが。

回インスブルックからミュンヘンまでの所要時間はECで２時間弱です。
欧州全域の鉄道時間を調べるのは、ドイツ鉄道のホームページが便利です。
、詳しくありません。
たぶん、飛行機だとは思いますけどね…。

回ミュンヘンからインスブルックへは、2つのルートがあります。
1つは、川沿いの平地を通って行くルート、もう1つは、アルプスの山を越えるルートです。
前者は、EC（国際急行）やICE（特急）が走るルートです。
このルートの直行列車は、ECが7:31から2時間おきに17:31まで、そしてICEが18:41にあります。
ECは行先がBolzanoやBolognaなど、ICEはInnsbruckが終点です。
料金はECが36.50ユーロ、ICEが40.50ユーロです。
所要時間は、ECが1時間52分、ICEが1時間42分です。
後者のルートは、普通列車しか走っていませんが、景色がとてもいい路線です。
料金もちょっと安いので、お急ぎでなければこちらはいかがでしょう。
6:30と、8:32から2時間おきに14:32まで、直行の列車があり、いずれも、ミュンヘン始発・インスブルックが終点です。
乗り換えがあってもよければ、さらに2時間ごとに18:32まで便があります。
料金は30.70ユーロ、所要時間は2時間51～52分です。
なお、上記の情報は、平日のものです。
土・日は運休する便や時刻変更などがあります。

回なにもチェックはありません。
日本の県境を越えるのと同じです。
国際列車を利用したのがいつのことかわかりませんが、ドイツとオーストリアの間の国境検査は10年以上前に廃止されています。