回１ヶ月半でカンクンからサンティアゴまで観光しながらバスで移動するのはかなり厳しいと思います。
カンクンからメキシコシティ経由でリマまで飛び、そこからバスなどを利用してはいかがでしょうか？
例としましては、日本⇔メキシコ往復のチケットを買い、メキシコ→カンクン、カンクン→リマ（メキシコ経由）、サンティアゴ→メキシコのチケットを別に購入する。
もしくはオープンジョーで、日本→カンクン、サンティアゴ→日本のチケットを購入するということが考えられます。
私個人の意見としましては、オープンジョーを買われたほうが、追加のチケットを買わずに済み、価格も安いのではないかと思います。
一番一般的なルートとしましては、リマからナスカ、クスコ、プーノへ行き、そこからボリビアへ渡り、ラパスからウユニまでバス又は鉄道で行き、ウユニからチリのサンペドロへ抜けるツアーに参加することです。
そこからチリを観光しながらバスで南下し、サンティアゴまで行けば、カンクン滞在を含め、１ヶ月半でちょうどいいのではないかと思います。
このルートは旅行者が多いので、比較的安全ではないかと思いますが、くれぐれもバス内外の盗難には気をつけてください。
特にペルーやボリビアの発展途上国での盗難は多いです。
それに比べたら、チリは準先進国ですので比較的安全です。
また日本からメキシコへの便はアメリカ経由がほとんどですので、ESTAの申請もお忘れなく。
＜tendamonさん＞

回バス会社選ぶ際に一つだけ気を付けて欲しいのは、そのバスが途中で止まったりしながら人を拾わないかです。
途中にある「バス会社」でとまり人を乗せる分にはいいのですが、適当なバス停（道端など）でとまって人を乗せるようなバスには乗らないほうがいいです。
道端などの適当なバス停ですと、どうしても検問が緩くなりがちで、バスジャックが起こる場合のほとんどがこういうところで乗ってくる客によるものです。
一応オススメのバス会社はCruz del Sur、Oltursa、TRCです。
検索してみてください。
これ以外のバスに乗るのでしたら、途中で止まり人を乗せる場合にしっかり「バス会社」で止まるかどうかを確認してください。
かなりの長旅になると思いますが頑張ってください。
景色見てるだけでも楽しいですよ。

回成田 夕方１８：００発 ・ＮＹ・リマ と乗り継ぎ・経由移動して翌日の昼１１：５０ サンチアゴに到着しました。
時差があるので、考えただけでも恐ろしい移動時間です。

回SANTIAGO を日本語で表現するのにどれも 正しくないです。
サンチャゴでも いいですよ。
カタカナは あくまでも 外国語の表現として 使うのであって どれが 間違いで、どれが 正しいなど 言えません。
基本的にすべて 間違いだと 思っても いいくらいです。
ニューヨークだって スペイン語にすれば ヌエバジョルクといいます。
言葉は 絶対とは言えません。

回アルゼンチンのメンドーサ。
サンティアゴからメンドーサのルートは所要7時間、アンデス山脈中腹での国境越えとなる。

回コース的には、サンパウロ、イグアス、ブエノスアイレス、サンチアゴ、クスコ、ボコタ、メキシコシティ、ＵＳＡの順番でしょう。
３ヶ月程度の予定で、長距離をバスで走っている余裕はありません。
また、バックパッカーなどしている時間もありません。
ルートを削るか、半年程度まで期間延長をする必要があります。
このルートですと、最も利用できるのは、タカ航空だと思います。
ただし、サンパウロ-イグアスは、ブラジルの、イグアス-ブエノスアイレスはアルゼンチンの航空会社を使います。
サンチアゴからは、リマにとび、そこからクスコに入るか、ラパス経由で入るのが良いでしょう。
日本からサンパウロへは、大韓航空が就航していますので、サンパウロ、トロントにするか、ロスアンゼルスでタカ航空に乗り換えるかでしょう。
サンパウロからイグアスまで、バスでほぼ１日かかります。
イグアスからブエノスアイレスも、１８時間くらいかかります。
ブエノスアイレスからサンチアゴも、ほぼ１日。
寝台バスもありますが、寝台バスを使いますと、飛行機なみの料金になります。
寝台バスを使わないと、次の日１日休みませんと観光どころではなくなります。

回onlyを文頭につけておけばなお良いと思います。
か、only transit. final destination in Japan.ですかね。

回ブエノスアイレスに住んでいます。
私も先月、ウユニ塩湖に行きました。
サンペドロ・デ・アタカマでのホテル手配、現地でも問題はありません。
たいてい、バスの時間に合わせて、ツアー会社やホテル関係者が客引きのために集まります。
問題は、ウユニからビジャソン行きの列車です。
週にたったの４本しかない上、たくさんの観光客と現地の人が利用します。
私は、ウユニからオルーロまでの列車だったのですが、現地手配しようという考えは甘かったと痛感しました。
往路（オルーロ→ウユニ）は満席で手配できなかったのです。
復路も、残り25席しかないと言われ、朝一番に列に並び、２時間も待った上ようやく乗車券を手に入れた時は嬉しくて涙が出そうでした。
その時、たくさんのバックパッカーがビジャソン行きの乗車券を手に入れるために待っていたのですが、ビジャソン行きはあっという間に売れてしまい、どうすればいいんだ〜！
とパニックになっていました。
実は私、地球の歩き方にて「ブエノスアイレス特派員」をしておりまして、ウユニ塩湖の旅レポを掲載しております。
参考にどうぞ。
列車に関する記事のURLを貼っておきます。
この記事のちょっと前に、イグアスの記事も掲載しています。
、危険な区域というのはないように思います。
というか、「危険な区域」「危険な場所」というものが存在するのではなく、南米で最も安全と言われているアルゼンチン・チリでもスキがあれば危険な目に遭います。
アルゼンチンやチリ国内のバスでの移動は快適そのものです。（ウユニ行きのバスは最悪でした。
まあ、ボリビアですから・・・）持参した方がいいものは、ポケットティッシュ、ウエットティッシュまたはアルコールジェル。
トイレに紙がないことがときどきありますし、日本のレストランのようにおてふきが出てくるわけではないのでウエットティッシュかアルコールジェルで食前に手をきれいにする必要があります。

回イースター島は世界でも人気のある旅行先で、様々な国から人が訪れます。
飛行機の手配は、なるべく早くした方がベターです。。
日系の会社で、日本語での問い合わせやメールでの問い合わせも可能です。
サンチアゴからのツアーや、航空券のみの手配も可能と思います。
またペルー、ボリビアにも対応しています。
ところでボリビアからチリへの移動は陸路をお考えですか？
２月は例年雨季にあたり、年によってはかなりの雨量があります。
ウユニからアタカマへ抜ける道路はあまり状態が良くないため、この時期には通行止めになることがあります。
正確な情報把握が必要になります。
また空路での移動の場合には、VISIT SOUTH AMERICA PASS も便利です。
、ボリビア入国には黄熱病の予防接種が義務付けされています。
実際にカードの提示を求められるか疑問ですが（去年はノーチェックでした）、拒否されても文句は言えませんので、予め接種されてから行くことをお勧めします。

回私も調べてみましたが、かなり高いですね。
日本からあまり需要がないので、致し方がないと思います。
サンティアゴ空港発の国際線も、そう路線が多くないようですね。
チリのフラッグエアーのラン航空で見ましたが、例えばロサンゼルスやメキシコから取ったとしても、かなり掛かるようですね。
■ラン航空