回今までGWには、エジプトとシリア・ヨルダンには行った事があります。
どちらも気候的に然程暑くなく、快適でした。
エジプトのルクソール辺りは、暑かったですが。
中東圏も他とは違った趣が有り、遺産等も豊富なので結構面白いですよ♪でも、今はチョット危険かな・・・。（チュニジア関連で）

回タンザニアではバスは日中しか運行しない規則ですので夜行はありません。
チケットは、ウブンゴ・バスターミナルへ直接出向いて、予約の空いているバスをさがして購入します（前日の夕方だと、翌朝一番の便はほぼ埋まっているとは思いますが、その後の便なら全部が埋まってることはまずないと思います）。
２日目にモシに入り、さらに、あらかじめネットでツアー会社に予約をしておけば３日目から登れるかもしれません。
ただ、最短の場合の話ですので、移動のトラブルの不安を考慮すると１日くらい余裕をもたせて４日目以降から登る計画のほうが安心だと思います。

回２つの陸路のルートを紹介します。
①ウガンダーケニアータンザニア ウガンダからバスでケニアのナイロビへ、ナイロビからバスでダルエッサラーム②ウガンダールワンダータンザニア ウガンダからバスでルワンダのキガリへ、キガリからタンザニア国境のルスモまで乗り合いで、国境を越えンゴロまでの乗り合い。
ンゴロから乗り合いでムワンザ、ムワンザから列車でダルエス
※ビザ注意

回中央アフリカには何度か行ってますんで、個人的な感想書きます。
セレンゲッティは中央アフリカでも有数の野生動物の宝庫と言われてるみたいです。
多分、世界で一番有名。
有名なのにはやはり理由があります。
ヌーの大群を始め、たいていの動物が集まっています。
また、延々と続く草原は絶景。
お勧めです。
ンゴロンゴロは、火山のクレーター跡にできた平原です。
このクレーターの中だけで生態系が完結しているようで、1年中色んな野性動物が見られます。
標高が結構高いので、涼しい。
ってか、夜はかなり寒いです。
アフリカのど真ん中に来て、この涼しさというのも中々いい体験です。
マサイマラは、ヌーの大群がセレンゲッティから移動することで有名ですね。
ここもかなり広く、野生動物も豊富ですが、印象としてはセレンゲッティのオマケみたいな感じです。
ナクル湖はフラミンゴの大群が有名です。
行ってみると、相当びびるくらいの数のフラミンゴがいます。
フラミンゴ以外はそんなに特筆するものもないです。
野生動物もいるにはいますが、なにせアフリカ回ってると感覚が麻痺するもんで…。
なので、質問の2択でしたら、断然タンザニア側の2箇所がお勧めです。
動物ならセレンゲッティが一番、景観ならセレンゲッティとンゴロンゴロ。
宿泊施設も高級ホテルからロッジ、キャンプ場まで整っています。
マサイ族ですが、ケニア南部とタンザニア北部に住んでいます。
ただ、別の回答者さんがおっしゃっているとおり、ツアーで回るマサイ族は観光用です。
マサイ族からナイロビなどの大学に進学し、スワヒリ語と英語を習得して観光案内の仕事で地元に戻ってきているガイドなどがコーディネートしています。
ホンモノのマサイ族は遊牧民なので、現地人でも居場所が特定できません。
もし興味があれば、昔ブログに書いたことがあるので見てみてください。
、ちょっとやめといたほうがいいと思いますよ。
スワヒリ語がある程度理解できれば色んな危険も回避できますが、そうでもないとかなり危険な目に遭う話もたくさん聞いたことがあります。
ボラれるのは当たり前（始めは100％高い金額を提示されます）。
ヘタすると拉致られ、事務所に軟禁されることもあります。
また、現地のガイド同士が連携してツアーに同行するため、約束どおり手配されていなかったりってのも日常茶飯事のようです。
日本（アメリカ？
ヨーロッパ？）から、日本やイギリスの会社などが運営しているツアーを手配するのが一番安心です。
もしくは、ツアーではなくて自分で直接ホテルを手配してから現地に行き、現地で適当なタクシー（白タクですが）運転手と交渉して「○日で○○ドル」みたいな交渉をするのも手です。
ナイロビからサファリしてダルエスサラームへ向かうツアーは聞いたこと無いですが、探せばあるかも。
一般的なのはとりあえずナイロビに戻って、そこからバスなりタクシーなりヒッチハイクなりで改めてダルエスサラームへ行く方法です。
日本で組めるツアーなら、確かセットになってるものがたくさんあったはず。

回エンテベ空港でビザは取れますが、かなり並びます。
日本でビザを取ってから行くと、ウガンダ人用のイミグレも通れるのでかなり時間差がつきます。
タンザニアビザは国境でも取れますが、カンパラのタンザニア大使館でも取れます。
確か、２～３日かかったと思います…。
ウガンダ-タンザニア国境付近は、ルワンダやブルンジが近いこともあり、治安が・・・・なんて話を時々聞きます。
まぁ、現地はいたって平和だったりしますが。

回「ダルエスサラーム国際空港」→「ルブンバシ国際空港」の直行便はないようですよ。
Lubumbashi International AirportAirlines and destinationsAir Zimbabwe （Harare, Lusaka） Compagnie Africaine d'Aviation （Kinshasa） Ethiopian Airlines （Harare, Nairobi） Hewa Bora Airways （Johannesburg, Kinshasa, Kolwezi, Mbuji-Mayi） Kenya Airways （Harare, Nairobi Malift Air （Kinshasa） South African Airways （Johannesburg） Wimbi Dira Airways （Johannesburg, Kananga, Kinshasa, Mbuji-Mayi） Zambia Skyways （Lusaka） 仮にナイロビ経由だと…。
NBO-FBM 航空会社 便 名 出発曜日 運行期間 出 発 地 出発時間 到 着 地 到着時間 経 由 KQ 580 水 2009/04/09-2009/04/16 NBO 0800 FBM 0935 0KQ 580 日月 2009/04/09-2009/04/16 NBO 0800 FBM 0935 0KQ 580 土 2009/04/11-2009/04/11 NBO 0800 FBM 0935 0KQ 552 木 2009/04/09-2009/04/09 NBO 1020 FBM 1155 0KQ 552 木 土 2009/04/16-2009/04/16 NBO 1020 FBM 1155 0火曜と金曜以外はナイロビ→ルブンバシあるようですね。
空港で買えるかどうかは空席しだいでは？
できれば予約したほうがいいでしょう。
Kenya Airwaysのページで予約できるようですよ。
ナイロビ往復1064米ドル。
むむむ。
ご参考まで。